摘要
自然界中存在的茋類(二苯乙烯類)化合物，被稱為植物抗毒素，是植物免疫
系統(tǒng)在受到外界侵害(如細菌、病毒、光輻射等)時進行特殊免疫應(yīng)答所產(chǎn)生的一
類天然有機化合物。白藜蘆醇類化合物及其衍生物屬于茋類化合物，具有多種重
要的生物活性，如抗癌、抗老年癡呆、抗菌、抗氧化、降低血脂等，由于新的藥
物作用靶點的不斷更新，該類化合物的藥物化學進展很快，在藥物化學領(lǐng)域是非
常值得關(guān)注的一類分子。鑒于天然資源的缺乏，進行化學合成具有重要的意義。
且研究表明，化學合成的該類化合物與天然提取的產(chǎn)物具有同樣的生物活性。雖
然目前合成白藜蘆醇類化合物及其衍生物的方法很多，但大部分合成的方法存在
原料成本高，反應(yīng)條件苛刻等缺點。因此，尋找一種反應(yīng)條件溫和，原料成本低，
操作相對簡單的合成方法，并合成一系列新的白藜蘆醇類化合物有著十分重要的
意義。
在合成白藜蘆醇類化合物及其衍生物時有幾個關(guān)鍵點。第一，如何構(gòu)建兩苯
環(huán)間的乙烯橋。第二，如何選擇具有潛在生理活性可能的取代基團的類型和位置。
第三，如何高選擇性的得到一種構(gòu)型的烯烴，尤其是反式烯烴。為了生物活性與
構(gòu)效關(guān)系研究以及新藥開發(fā)的需要，本論文在前人研究的基礎(chǔ)上，主要做了以下
幾個方面的工作:
1．通過對白藜蘆醇類化合物及衍生物的生物活性與合成進展的了解和研究，
設(shè)計了以Wittig-Horner反應(yīng)為核心的合成路線；以反式結(jié)構(gòu)作為二苯乙烯類化合
物的基本框架；以甲氧基，羥基，異戊烯基，法尼基等具有潛在活性能力的基團
對二苯乙烯母體進行分子修飾的合成方案。
2．以廉價的沒食子酸為原料，通過甲基化，LiAlH4還原，溴代，Arbuzov重
排，MOMO羥基保護以及Wittig-Horner等反應(yīng)，合成了芳香A環(huán)由3，4，5-三
甲氧基為取代基，芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代基的5個白藜蘆醇類化合物
7a～7e。
3．以廉價的沒食子酸為原料，通過單甲基化，分之內(nèi)成環(huán)，LiAlH4還原，
溴代，Arbuzov重排，MOMO羥基保護以及Wittig-Horner等反應(yīng)，合成了芳香A
環(huán)由3，4－亞甲二氧基－5甲氧基為取代基，芳香B環(huán)由甲氧基和羥基作為取代
基的2個白藜蘆醇類化合物14a,14b。
4．選取上述合成的白藜蘆醇類化合物中具有‘-OH’的目標化合物與異戊烯基，
法尼烯基等潛在活性基團反應(yīng)合成了5個對應(yīng)的白藜蘆醇類化合物的衍生物
8a,8b,8c,8d,15a。
5．對合成路線中所涉及的反應(yīng)條件（反應(yīng)溫度，投料順序等）進行了研究，
優(yōu)化了反應(yīng)條件，提高了反應(yīng)收率，整條路線總收率達到30～35%，關(guān)鍵的
Wittig-Horner二步反應(yīng)收率達到了56%～65%（文獻最優(yōu)值為54%）。所有合成
化合物的結(jié)構(gòu)已由質(zhì)譜(MS)、紅外光譜(IR)、核磁共振氫譜(
1
H NMR)等波譜
分析方法進行了表征。具體化合物編號與其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)見附錄B。
關(guān)鍵詞：茋類；白藜蘆醇類化合物；生理活性；化學合成；結(jié)構(gòu)修飾



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